/?u/的崩潰大概是在何時？

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如吳，變成/?/、/u/等。

這個問題要看具體的方言。

我只對北部吳語有所了解，而且題主的問題也很像是北吳的情況，那就以北部吳語為例吧。

清末民初北吳地區的西方傳教士記音還有大量?u音節，如蘇州、上海、紹興、寧波、台州等，字有「吾梧誤」等。直到現代，上海等地還保留大量?u（上海則包括中古模韻和歌韻的疑母字，蘇州也與之一致，只是裂化成了??u）；紹興、寧波等地則因為演變，?無法接合口呼，?u全聲母脫落變成了?u。

「吳」字比較特殊，因為是常用字（姓氏、地名），很早發生了另一個音變——u韻母脫落，?自成音節（可能算是一種語音上的弱化）。至少明末蘇州話已經如此，《度曲須知》教蘇州人念後鼻音，是念成「吳字土音」。蘇州姓氏「吳」及「吳縣」「吳趨坊」等地名至今仍保留該音，北吳其他地方也有所遺存。然而正因為?這個音跟官話的wu差太多，於是「吳」又有了個文讀音?u——注意這個文讀音跟其他字的?u不一樣，沒有疑母，應該是直接借了官話音。

——宋代西北方音李範文

僰語是 ?u &> ??? &> ?? 了，如五、魚、語等。大概明以後吧，《山花碑》能押韻的，後世卻分 u 和 ??。

這都怪a變成了u

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以上為原答案，現作補充如下：

以「吳」為例，上古音大致為??a；粵語、普通話在發展的過程中，將其主母音高化為u，?發音時舍位後退，u發音時雙唇突出，聲帶下降。兩者一結合，不光發聲不便，聽辨也容易混淆。故而要麼只剩下?，要麼只剩下u。閩南語一方面由於?有前置塞音g，甚至完全演變為g的傾向，另一方面由於主母音尚未高化至u（只是到o），所以聲母和韻母都得以保全。另外，蘇州話吳讀音有兩種，一種是a高化成o，成u，然後裂化為?u，韻母從而得到了拯救，聲韻兩全。另一種讀音u繼續高化為擦音β，和?搭配之後，簡直反人類了，所以韻母被迫刪除。

又如「我」，聲母為?時，如果韻母為低母音a，一般沒有問題。例如客家話「我」，沿襲上古音，主母音一直為a，因而聲母?也得以保留（藏語亦復如是）。但母音一旦高化，到了o的時候，?就容易鬆動。粵語的我為?o，現在聲母就已經不穩固了。普通話是uo，聲母早已脫落。上海話新新派是u，聲母也徹底脫落。蘇州話由於裂化成?u，聲母或韻母就拜託了消亡的命運。

所以「吳「的聲母或韻母消失的具體時間取決於主母音變成u的時間（前提條件：聲母?沒有因其他原因整體消失），或者聲母?整體消失的時間。每個方言都有著各自的時間表，不好一概而論。

此外，?整體消失的另一個推動力是j介音的（產生和）強化。?e （兒的上古音）容易發音，容易辨別。但如果e高化成i，那麼?就地位不保了，往往會變成n或?。普通話重視韻母。不捨得丟棄i。怎麼辦呢。結果就把?的舌面抬高動作變成了i的協同發音動作，即r化。很多南方方言重視聲母。當e變成i的時候，往往就會把i直接丟掉了。所以南方很多方言的兒化是?化或n化（如麻將的詞源即為麻雀兒）。

疑母在宋代一些奇奇怪怪的方言裏就已經變了。《中原音韻》跟《蒙古字韻》展示的格局就已經很近古，基本上分爲保留、脫落、齶化三種。

不同分支的方言各不相同。。無法一概討論。

不過看中原音韻的記載，元代北方話 ngu 就已經脫落到 u 了。