為什麼甲烷不能被酸性高錳酸鉀氧化，苯也不能，而甲苯卻能呢?

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我們來從機理上分析酸性高錳酸鉀能氧化甲苯的原因：

如圖，可以看到，首先是酸性條件下高錳酸根變為MnO3+,然後MnO3+使得烷基生成自由基，這是決速步，也就是說這一步的快慢基本上決定了整個反應的快慢。而甲苯的甲基生成自由基之後可以共振增加穩定性，根據Hammond假說，產物越穩定，反應速率越快，所以使得反應更易進行。

補充：評論里有人說沒有分析MnO3+和苯生成苯基自由基的情況。由於苯基自由基的那個單電子軌道和形成大π鍵的軌道是垂直的，所以無法離域，而且sp2雜化的C電負性比sp3的大，所以更加不容易缺電子，因此苯基自由基比甲基自由基更不穩定，所以酸性高錳酸鉀無法氧化苯。

苄位碳氫鍵很活潑，因為其成鍵sigma軌道與芳環的pi反鍵軌道有超共軛效應，削弱了這根鍵從而容易被氧化。

因為甲基在苯環上更活潑