有哪些有機化合物最好使用重排來製備？

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請問有哪些有機化合物最好使用重排來製備，比如說使用重排反應可以使產率更高，轉化更巧妙，反應條件更溫和。比如說典型的頻哪醇重排。

啊哈哈哈哈。

其實有不少呢！

重排反應是一類特殊的有機化學反應，往往能獲得常規反應無法簡單製備的產物或者結構，所以在合成上面應用很廣泛。而且靈活運用的重排反應，一直是有機合成的藝術性的體現。

（下面有部分圖片來自有機人名反應 Organic Name Reactions，有一部分來自chem station，還有幾個是我自己現畫的）

舉幾個比較經典的例子，有機會再補充：

1）螺環化合物的製備：這就是Pinacol重排的非常重要的應用，這個題主已經說了，就不再贅述了；

2）己內醯胺的合成：己內醯胺是尼龍-6的單體，其合成的經典路線就是環己酮肟的Beckmann重排。這一路線不僅適合實驗室製備，還適合工業上大規模生產。經典的拉西工藝生產己內醯胺就是採用這種路線；

3）伯胺的製備：實驗室從羧酸到伯胺的製備方法有很多，比如利用Lossen重排，可以用芳酸及其衍生物一步合成芳胺；

當然，伯胺製備中最方便最易於規模化生產的即利用Hofmann重排的路線；

R-CONH? + NaOX + 2NaOH——→R-NH? +Na2CO?+ NaX + H2O

4）Fries重排在合成對羥基苯乙酮和鄰羥基苯乙酮的外消旋混合物有應用：

鄰/對羥基苯乙酮是非常重要的醫藥中間體。

類似的，利用Fries重排還可以合成農用殺菌劑——鄰/對羥基苯丁酮。

5）Favorskii重排最經典、最漂亮的應用例子可能是立方烷的合成：

另外，Favorskii重排是製備一些五元環和四元環化合物的很常用的方法。6）在強酸水溶液作用下，N-芳基羥胺可以重排為氨基苯酚，這一反應被稱為Bamberger重排。利用這一反應可以在苯胺的對位輕易的引入甲氧基：

7）疊氮化物和羰基化合物在路易斯酸存在下可以發生重排反應，生成醯胺，這一反應被稱作Boyer-Shmidt-Aube重排：

這個反應可以用於一些生物鹼的碳骨架的合成，比如斯替寧鹼（Stenine）的全合成：

8）Cope重排是一種典型的[3,3]σ遷移的反應。將這一反應和Mannich反應聯用可以合成一些相當複雜的含氮縮環化合物，比如馬錢子鹼的合成中的一步：

說個實用的，苯酚，由過氧化異丙苯重排製備。

氯胺酮（K粉）的合成，相當著名的一個反應。

Favorskii Pinacol Beckmann Hoffmann 安息香縮合和二苯乙醇酸的組合想到再補充